ในตอนต้นของศตวรรษที่ 16 ชาวยุโรปกำลังตั้งรกรากอยู่ในโลกใหม่อย่างแข็งขัน ในช่วงเวลาอันห่างไกลนักเดินเรือ Juan Bermudez พบว่าตัวเองอยู่บนเกาะที่ไม่มีคนอาศัยอยู่และไม่รู้จักมาก่อน 900 กิโลเมตรนอกชายฝั่งอเมริกา เมื่อสิบปีก่อน โคลัมบัสกล่าวว่าหมู่เกาะอินเดียตะวันตกควรคาดหวังมากกว่าที่ดินสองแปลงที่ไม่จำเป็น ดังนั้นเบอร์มิวเดซจึงตั้งชื่อหมู่เกาะตามชื่อของเขาและออกเดินทางทันทีเพื่อค้นหาความมั่งคั่งที่ร้ายแรงกว่า .
หมู่เกาะเหล่านี้เหมาะสำหรับการเกษตร ดังนั้นหลังจากนั้นไม่นานชาวอังกฤษก็นำทาสแอฟริกันไปยังเบอร์มิวดา และเริ่มตั้งรกราก สร้างป้อมปราการทางทหาร ในขณะเดียวกันก็เป็นสิ่งสำคัญที่จะต้องทราบว่ากองทัพอังกฤษแตกต่างจากส่วนอื่น ๆ ของโลกในการอนุรักษ์พิเศษและความจงรักภักดีต่อประเพณีดังนั้นความคิดในการปรับเปลี่ยนเครื่องแบบทหารสำหรับสภาพอากาศในท้องถิ่นไม่ได้ไปเยี่ยมนายทหารอังกฤษเป็นเวลาสามคน ร้อยปี
และก่อนสงครามโลกครั้งที่สอง เมื่อพวกเขาพยายามลดค่าใช้จ่าย รวมถึงการประหยัดผ้า กางเกงขาสั้นเบอร์มิวดาก็ปรากฏตัวขึ้น ในเช้าวันที่ร้อนอบอ้าวในปี 2471 เจ้าหน้าที่ผู้กล้าหาญหลายคนปรากฏตัวที่รูปแบบในชุดกางเกงถูกตัดขาดจากเข่าสามเซนติเมตร แต่แทนที่จะเยาะเย้ยจากเพื่อนร่วมงานพวกเขาได้รับการต้อนรับด้วยความอิจฉาริษยาเพราะลักษณะเฉพาะของสภาพอากาศกางเกงขาสั้นเบอร์มิวดาแตกต่างกัน ในแง่ความสบาย
เครื่องแบบใหม่ได้รับความสนใจจาก Jack Lightbourne รองประธาน Bank of Bermuda Ltd. ไลท์บอร์นกังวลว่าพนักงานของเขาจะไม่มีอะไรจะใส่ไปทำงาน และขอให้สำนักงานทหารขายกางเกงทหารขาสั้นบางตัวให้เขา นี่คือวิธีที่กางเกงขาสั้นเบอร์มิวดาเริ่มประวัติศาสตร์การค้าและแทรกซึมเข้าไปในตู้เสื้อผ้าธุรกิจของชาวเกาะ
และแล้วในช่วงทศวรรษที่ 50 ชาวบ้านในท้องถิ่นเริ่มขายกางเกงขาสั้นเบอร์มิวดาให้กับนักท่องเที่ยวที่สนใจทุกคน ต้องขอบคุณสิ่งนี้ร่วมกับนักท่องเที่ยว กางเกงขาสั้น กางเกงเบอร์มิวดากระจัดกระจายไปทั่วโลกและปรากฏในที่ที่พวกเขาสบายและเหมาะสมและไม่เหมาะสม